Il paese si riprende lentamente , nel 1350 sono riveduti e corretti gli statuti giusto in tempo per il passaggio di Castelletto a qualcosa di più grande e complesso; nel 1355 Carlo IV va a Roma per farsi incoronare imperatore con al seguito anche il marchese Giovanni del Monferrato (figlio di Teodoro). Finita la cerimonia, al ritorno passa per Pisa dove richiede a Franceso Gambacorta (che governava sulla città e Lucca) dei denari in quanto a corto di liquidi. Le richieste vengono subito accettate ma Gambacorta solleva successivamente il popolo a tumulto contro il sovrano abilmente difeso da Giovanni che riuscì a sconfiggere e prendere prigionieri molti insorti tra i quali lo stesso capo riorganizzando le truppe al seguito dell’imperatore inizialmente quasi sbaragliate (in fin dei conti era pur sempre nipote di Opizzino Spinola…). Il sovrano, grato al suo vassallo, gli concede il vicariato imperiale e conferma i suoi diritti su quella che era un tempo l’intera marca aleramica tra la quale figurava anche Castelletto, Voltaggio, Mornese, Montaldeo, Capriata, San Cristoforo e Casaleggio dando così ora alla zona un unico signore.
La pace e l’unità porta alla ripresa economica e demografica della zona; questo periodo di calma però è destinato a finire, infatti nel 1369 Galeazzo Visconti con l’aiuto di Cane della Scala (signore di Verona) muove guerra a Giovanni che durerà per ben sette anni durante i quali il Monferrato troverà un’insolito alleato in Genova. Nel 1372 muore il marchese e gli succede il figlio Secondotto sotto la tutela del duca di Brunswick Ottone. Nel 1376 la guerra approda a una pace che porta praticamente a un nulla di fatto, solo devastazioni, nessun spostamento di confine e matrimonio tra Secondotto e Violante, sorella di Galeazzo Visconti, come curiosità vi posso dire che la chiesa di Castelletto doveva in questi anni al vescovo di Genova una tassa annuale di lire 0.1. La natura, dopo la guerra, colpisce sempre implacabile: il 3 maggio 1402 nevicata incredibile e fuori stagione che blocca le comunicazioni nel territorio alessandrino e fa gelare i fiumi, inizia una nuova carestia, è anche l’anno nel quale il genovese ghibellino Gabriele Adorno è investito da Teodoro II come feudatario di Castelletto. Figura molto eroica che ricorda parzialmente gli aleramici dei tempi andati (il buon Guglielmo V Lungaspada e il figlio Bonifacio I, conquistatore di Costantinopoli), doge di Genova a più riprese per ben 4 volte in continua guerra contro i guelfi Fregoso; organizza una spedizione durante uno dei suoi dogati per liberare il pontefice Urbano VI assediato a Nocera da Carlo III di Napoli alla quale parteciparono tutti gli uomini dei suoi domini quindi quasi sicuramente anche i castelletesi. Nei suoi dogati si registra inoltre una vittoriosa campagna contro i pirati musulmani di Tunisi. Ma a Genova viene sconfitto dai Fregoso nelle elezioni e non la prende con molta sportività: si mette a capo di una flotta che assedia la città dal mare mentre il cugino Teramo Adorno la assedia con un esercito da terra.
Dopo un assedio di circa nove mesi Tommaso di Capofregoso, doge della città, capitola e rinucia al suo dogato in favore della signoria di Filippo Maria Visconti, duca di Milano. Ma interviene il papa Martino V e le cose cambiano ulteriormente. La pace del 1419 vede questa situazione: gli Adorno nella persona di Teramo sono investiti di diversi feudi in val d’Orba tra i quali Castelletto e Lerma sotto la giurisdizione del Marchese del Monferrato che guadagna Ponzone e Pareto; il duca Filippo Maria Visconti ottiene il restante oltregiogo precedentemente in mano a Genova che deve pagare al suddetto duca 1500000 fiorini per il riacquisto dei castelli di Bolzaneto, Borgofornari, Fiaccone, Voltaggio, Montaldo, Parodi, Bisio, Capriata, Tagliolo, Rossiglione e Gavi. Genova salva dunque la sua indipendenza ma il prezzo da pagare è altissimo, riconoscendo come doge eletto un duca straniero; ma in Italia, soprattutto in quel periodo, le cose non duravano a lungo. Castelletto si ritrova nuovamente in guerra questa volta contro i Visconti diventati troppo potenti nella zona e osteggiati da un’alleanza comprendente il marchese del Monferrato Gian Giacomo, i Fiorentini, il Duca di Mantova, il marchese d’Este, il fuoriuscito doge di Genova e Venezia; Filippo Maria si salva la vita e il regno giurando fedeltà all’imperatore che lo nomina ufficialmente Duca di Milano, Luogotenente in Lombardia e Vicario Imperiale al posto del marchese di Monferrato considerato ribelle al quale viene ordinato di sciogliere la Lega, cosa che questi non accetta. Immediatamente Savoia e Visconti si gettano sul Monferrato e Urbano Rampino di Santalosio, condottiero milanese, combatte nella valle d’Orba contro gli Adorno per il duca di Milano riuscendo a toglier loro molti castelli tra i quali quello di Castelletto; la zona è completamente devastata dalle soldataglie milanesi (1431).
Due anni dopo la guerra ha termine e il marchese di Monferrato risulta salvato dai suoi alleati che avevano condotto una guerra parallela più efficace (soprattutto i Veneziani e i Fiorentini). La fine delle ostilità vede il reinsediamento di un doge a Genova e la restituzione di tutti i territori occupati dai Savoia e dai Visconti; nel 1434 il castello di Castelletto viene restituito a Gian Giacomo Paleologo che vi reinsedia gli Adorno ma questi capisce immediatamente che non può competere con le grandi potenze regionali in ascesa e corre ai ripari: l’anno dopo il paese viene ceduto a Amedeo VIII di Savoia dal quale veniva reinvestito come feudatario del luogo a sua volta governato, per conto suo, dai suoi vassalli Adorno. Quindi ora la situazione in paese è la seguente: gli Adorno devono fedeltà a Gian Giacomo Paleologo che a sua volta (per il solo feudo di Castelletto) la deve a Amedeo VIII di Savoia nel classico pasticcio in salsa medievale tipico dei tempi e della zona.
Le abbazie cominciano in zona a perdere potere e prestigio, quella di S. Fruttuoso di Capodimonte viene accorpata da papa Eugenio VI al monastero dei Cassinesi della Cervara presso Santa Margherita Ligure mentre quella di Tiglieto, anch’essa con terre in Castelletto, cambia direzione con il cardinale Giorgio Fieschi (della famiglia dei Conti di Lavagna) come commendatore. Ora i marchesi Malaspina signori di Cremolino e Teramo Adorno a Castelletto mal vedevano l’ingresso di una famiglia così forte nel caleidoscopio dei potentati locali e osteggiarono in tutti i modi (leciti e non) l’insediamento dei coloni inviato dal cardinale nelle zone, la tenzone si concluderà a favore degli autoctoni nonostante due minacciose bolle papali. Ma Teramo Adorno si spegne senza eredi diretti e tutti i feudi degli Adorno tornano a chi aveva investito la famiglia genovese quindi Castelletto torna sotto le dipendenze della camera marchionale del Monferrato. Sotto il dominio diretto dei Paleologo rimarrà fino al 1480 anno in cui Lucrezia d’Este, figlia del marchese Guglielmo VIII Paleologo Marchese di Monferrato e moglie di Rinaldo d’Este, compra dal Consigliere del Marchesato Defendente Suardo il feudo per la somma di 9000 ducati rivenduto subito a Giovanni e Agostino Adorno, nobili genovesi che giurano fedeltà al marchese che li accetta di buon grado ricordando la fedeltà della famiglia alla causa del marchesato. Ma a quanto pare gli Adorno sanno farsi voler bene, pure da Milano fioccano congratulazioni e patenti dagli Sforza con riconoscimenti di signorie a Sale e il permesso di battere moneta: oramai questa famiglia genovese si trova da fuggiasca dalla sua terra (per colpi di stato e situazioni poco chiare) a indiscusso arbitro di una zona molto problematica e importante quale l’immediato oltregiogo, riuscendo anche a ottenere da il re di Sicilia Federico di non pagare i dazi sul grano importato da quelle terre con un’immaginabile ricaduta sulle popolazioni locali.
Ma forse in zona la pace si era prolungata troppo: i fuoriusciti milanesi in contrasto con gli Sforza tornano con gli eserciti francesi per riprendersi Milano, il piede straniero violenta ancora il suolo italiano e, come vedremo, non sarà l’ultima volta. Giovanni Adorno viene nominato Generale delle Frontiere dal Duca di Milano confermandogli il dominio anche su Ovada ma la guerra tra il gigante transalpino e lo stato milanese è già scritta. La guerra nel XV secolo è roba da ricchi, prima un barone o un conte importante nel suo castello ben munito poteva tenere sotto scacco l’imperatore, ma con l’entrata in gioco delle artiglierie la situazione si fa più complicata: ora le fortezze di vecchia concezione potevano essere abbattute e prese d’assalto in pochi giorni mentre nuove tattiche di battaglia premiano l’organizzazione di eserciti coerenti con picchieri e fantaccini in quadrato a difendere archibugieri che sparano sul nemico (il tercio spagnolo insegna). Gli Adorno inevitabilmente perdono con Milano ma il re francese è clemente con loro togliendogli solo Ovada e Rossiglione, a questo punto il lettore attento mi dirà “Ma gli Adorno non erano vassalli del Monferrato? Tutta 'sta bici e 'sto sole ti stanno dando alla testa?” Effettivamente un po’ di caldo ce l'ho, ma l’importante famiglia genovese risultava vassalla a Milano per i domini di Sale, Ovada e Rossiglione mentre per gli altri era fedele ai Paleologo, a loro volta per Castelletto fedeli ai Savoia. Come in ogni buona situazione medievale e rinascimentale in caso di guerra si faceva ciò che più conveniva.
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Centro storico di Castelletto d'Orba durante la festa "Quattro Passi nel Medioevo" dei Fratelli d'Arme
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